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我觉得最大的困难是：HTML5 的正式标准没有发布，它的标准本身还在不断的制定与修改中，每个组织都不愿意放弃在里面添加或者修改自己想要元素的机会，于是造成了这个标准永远无法定稿。甚至这个标准被分裂成两个，或者更多的标准。
而一个永远无法定稿的标准，想要流行就更困难。——有关 HTML5 无法定稿的前因后果，大家可以自行 google。
1.低端的浏览器
2.技术的未成熟
3.公司因历史原因不能使用
4.公司的排斥
5.广大的低端用户群 感觉 @lemon郑 的回答更多是从用户的角度谈的。从开发者的角度看：
- 标准的制定没有完全考虑到在实际应用中的易用性
- 配套的技术框架还不够丰富和成熟，所以标准指定缺乏的东西还没有被补充上
- 相关的技术书籍还不够丰富，导致只有少数愿意在技术尝鲜的开发者在使用
- 配合开发的工具尚不够完善，比如适合交互设计的工具和 debug 工具等
2、浏览器的问题，有多少用户使用支持html5的浏览器那
3、html5规范还没有完全制定清楚，现在大家都是在摸着石头过河
4、html5开发，设计人才的滞后 说道底就是一个【利】字，和大量的低端用户群体。